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酒石酸衍生的手性胍催化的N-磺酰基亚胺的不对称氧化

来源:酒旗网  作者:酒小旗   2023-04-30 阅读:460
有机不对称催化开始于2000年,在过去十几年里取得迅猛发展。手性有机小分子催化的不对称反应有许多优点,如催化剂稳定易得、反应条件温和、环境友好等,因而在不对称催化反应中有重要的应用。
  本文从L-酒石酸二乙酯出发,通过七步反应,合成了一系列基于酒石酸骨架的手性胍,并将合成的手性胍用于催化N-磺酰基亚胺的的不对称环氧化反应中。通过对催化剂、溶剂、反应温度、氧化剂等反应参数的筛选,确定了最佳反应条件,并在最佳反应条件下,拓展了底物的种类,合成了18种N-磺酰基氧杂氮丙啶,取得了极高的收率和较好的对映选择性(高达98%的收率和高达88%的ee值)。所有底物、产物都经过1H NMR、13C NMR、HRMS等表征分析,确认正确。光学活性的氧杂氮丙啶作为氧化剂在不对称合成领域应用广泛,可用于烯醇的不对称α-羟基化、烯烃的不对称环氧化、硫醚的不对称氧化。合成一系列手性氧杂氮丙啶用于有机化合物的不对称氧化具有极大的价值。

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